Die Inselhauptstadt (1800 Ew.) wird dich mit ihrer pittoresken, denkmalgeschützten Innenstadt, verzaubern. Die vornehmen Herrschaftshäuser stammen aus der Glanzzeit des Weinanbaus Ende des 18. bis Mitte des 19. Jhs., so auch das Rathaus am Stadtplatz Rossio (auch: Praça Fontes Pereira de Melo). Die Wasserbecken dienten einst der Versorgung des Viehs und der Bevölkerung. Heute spielt manchmal die Blaskapelle im Musikpavillon und die Leute treffen sich im Schatten der Neuseeländischen Weihnachtsbäume. Im Inneren der 1500 gebauten Igreja Matriz sind Spuren des manuelinischen Stils und flämische Figuren zu finden. Daneben kannst du in der 1510 als Krankenhauskirche errichteten Igreja da Misericórdia einen Blick auf die heiß verehrte Figur Senhor Santo Cristo werfen, Christus zu Ehren findet im August eine große Prozession statt. Das Museu da Graciosa kombiniert ein altes Weinhändlerhaus geschickt mit moderner Architektur; eine Ausstellung zeigt Inselgeschichte und Leben ihrer Bewohner. Einen wunderbaren Blick auf Santa Cruz hast du vom Hausberg Monte da Ajuda, einem 129 m hohen Vulkankegel mit gleich drei Wallfahrtskirchen. Der Krater wird auch als Naturarena für Stierkämpfe oder Konzerte genutzt.