Bekannt ist die Stadt als Anbaugebiet für Chiantiwein, beliebt aufgrund der herrlichen Umgebung - bei der Fahrt hierher sollte man also am besten die Landstraße nehmen. Auf einer Vespa ist die Fahrt durch weinbepflanzte Hügel und Olivenhaine doppelt reizvoll. Von der besten Seite zeigt sich die Toskana auch am alten etruskischen Fahrweg, der über Mercatale nach Panzano führt. Dort liegen zahlreiche Güter, die toskanische Weingeschichte geschrieben haben. Traumhaft ist auch die Strecke von San Casciano über San Pancrazio nach Tavarnelle Val di Pesa.