Das Rathaus der Stadt und seine zinnenbekrönte, 90 m hohe Torre del Mangia sind steingewordener Ausdruck von Selbstverständnis und Selbstvertrauen der Sienesen. Der Backsteinbau mit romanischen Bögen und gotischen Kreuzgewölben beherbergt im ersten Stock einige der bedeutendsten Kunstschätze der Toskana: In der Sala della Pace malte Ambrogio Lorenzetti im 14. Jh. die Allegorien der "Guten und der Schlechten Regierung" auf die Wand. In der Sala del Mappamondo, dem "Saal der Landkarte", befinden sich das älteste Fresko Sienas, eine Maestà (Madonna mit Kind, 1315), und die erste großformatige Landschaftsdarstellung in der europäischen Malerei, benannt nach dem darauf abgebildeten Feldherrn Guidoriccio, beide von Simone Martini.