Lange Zeit war der befestigte Ort hoch über dem Orciatal uneinnehmbar. Erst Mediciherzog Cosimo I. gelang es 1560, das letzte Bollwerk der ruhmreichen Stadtrepubliken Italiens einzunehmen. Schmalbrüstig und wappengeschmückt erinnert der Palazzo die Priori an der Piazza del Popolo an die große Vergangenheit. Doch im Grunde kommt man her, um den preisgekrönten Rotwein zu degustieren. Vier Jahre muss er in Eichenfässern lagern, bevor er sich Brunello di Montalcino nennen darf.