Von Greenport gibt es Fährverbindungen auf die Insel in der Gardiner’s Bay, die früher für die verschiedensten Menschen Zuflucht bot: für Piraten, verfolgte Quäker, illegale Schnapsbrenner und betuchte Großstädter. Weite Teile von Shelter Island sind heute dem Naturschutzgebiet Mashomack vorbehalten, einem Nistplatz für Seeadler. Das Chequit Inn ist ein altes Sommerseehotel mit Veranda. Gutes Restaurant.