Portlands bedeutendste Sehenswürdigkeit in der übersichtlichen Downtown ist das Portland Museum of Art mit Werken u. a. von Edward Hopper und Winslow Homer. Sie können morgens aber einfach zum Old Port Exchange hinunterschlendern und den mailboat run mitmachen: Jeden Tag um 10 Uhr legt am Pier von Casco Bay Lines das Postschiff ab, um die Bewohner der Inseln in der Casco Bay mit Briefen und Paketen zu versorgen. Eine tolle Gelegenheit, ein wenig vom Inselalltag vor Portland mitzubekommen.