Olsztyns schmucke Altstadt ist großenteils ein Nachbau. Der mittelalterliche Stadtkern Allensteins ging 1945 in Flammen auf, angezündet von siegestrunken marodierenden Rotarmisten. Polnische Restauratoren bauten die Häuser in den 1950er-Jahren wieder auf, allerdings nur teilweise nach historischem Vorbild.Original erhalten blieb das Hohe Tor (Wysoka Brama), ein wuchtiger Bau mit Stufengiebeln im Stil der Backsteingotik aus dem 14. Jh. Er diente einst als Gefängnis. Vom Tor und dem angrenzenden ehemaligen Fischmarkt (Targ Rybny) führt die Geschäftsstraße ul. Staromiejska entlang schöner Giebel- und Laubenhäuser zum Markt, von Läden, Cafés und Restaurants gesäumt – die muntere Flaniermeile der Altstadt. An einigen Häusern bilden Medaillons Persönlichkeiten der ermländisch-polnischen Geschichte ab, natürlich darf Kopernikus nicht fehlen. Den Markt selbst dominiert das Alte Rathaus, auch dies eine Rekonstruktion des mittelalterlichen Originals. Sehenswert sind u. a. mehrere Sonnenuhren. Östlich des Markts ragt der 67 m hohe Turm der gotischen Kathedrale St. Jakob auf, deren Inneres zu besichtigen lohnt: Filigrane Stern- und Netzgewölbe überspannen die drei Schiffe der Hallenkirche (um 1380). Vom Markt führt in Verlängerung der Fußgängerzone die ul. Prosta in Richtung Flussufer, wo an der Łyna eine schöne Uferpromenade verläuft.