In dem breiten, fruchtbaren Tal des Machico-Flusses zieht sich die Stadt von der Küste die Berghänge hinauf. Der Entdecker João Gonçalves Zarco gründete sie als erste Siedlung der Insel, nachdem er mit seinen Gefolgsleuten Tristão Vaz Teixeira und Bartolomeu Perestrelo 1419, von Porto Santo kommend, hier in der breiten Bucht vor Anker gegangen war. Eine Legende schreibt die Geburt des Ortes jedoch dem schon zuvor hier gestrandeten englischen Liebespaar Anne Dorset und Robert Machyn zu. Die schon im 15. Jh. durch den Zuckerrohranbau prosperierende Siedlung war sogar für einige Jahrzehnte Hauptstadt des Nordostens der Insel, bis Funchal 1497 zur alleinigen Inselhauptstadt ernannt wurde. Machico fiel daraufhin in eine Art Dornröschenschlaf, aus dem die Stadt seit einigen Jahrzehnten wieder erwacht. Heute hat Machico einiges zu bieten, viele Investitionen, v.a. zur Neugestaltung der Uferregion, tragen heute Früchte.