Sie war die erste Straße von Yerba Buena, das zu San Francisco wurde, und sie hieß damals Calle de la Fundación, Gründungsgasse. Zusammengefasst erlebt man die Grant Avenue vom Union Square kommend in der Abfolge elegant, pittoresk, heruntergekommen und am Ende schließlich schön. Denn dort, wo das Nordende der Straße den Telegraph Hill hinaufklettert, stehen einst schlichte Holzhäuser, die heute wegen ihrer Aussicht heiß begehrt und nahezu unbezahlbar sind.