Die Hafenstadt Gallipoli liegt im Salent und damit auf der Halbinsel, die den südlichsten Zipfel Apuliens ausmacht. Ihre Altstadt befindet sich in spektakulärer Lage auf einer Felseninsel im ionischen Meer, die über eine Brücke mit dem Festland und der Neustadt verbunden ist. Zum besseren Schutz gegen Angriffe von der See aus wurde sie im 14. Jahrhundert mit einer hohen Mauer umgeben. Wie viele andere Städte hat auch Gallipoli alle Machthaber Apuliens persönlich kennengelernt und war somit den verschiedensten kulturellen Einflüssen ausgesetzt. Von den Messapiern als Anxa gegründet, wurde es eine griechische Kolonie namens Kalè polis, “Schöne Stadt”, und schließlich gaben ihm die Römer seinen heutigen Namen. Mit dem Bau der Via Traiana erfolgte auch die Anbindung der Stadt Gallipoli an Brindisi und damit an die bedeutendste römische Verkehrsstraße ihrer Zeit, die Via Appia. Dadurch gewann die Hafenstadt enorm an Bedeutung. Das erkannten auch die Sarazenen, welche sie schließlich einnahmen und fünfzig Jahre lang besetzt hielten. Wenn man die engen, gewundenen Straßen und weißen Häuser betrachtet, welche sich als Schutz um idyllische Innenhöfe lagern, erkennt man deutlich den architektonischen Einfluss aus dem Morgenland. Im weiteren Verlauf der wechselvollen Geschichte kamen die Normannen, dann die Staufer, die mit dem Bau eines Schlosses begannen. Schließlich die Anjou, welchen die Stadt wiederholte Veränderungen an ihrem Kastell zu verdanken hat, nach ihnen die Aragonier, welche die heute so präsenten Rundtürme anbauen ließen. Mit diesen scheint sich die Festung trotzig der Brandung des Meeres entgegen zu werfen. Unter den Bourbonen entstanden im 17. Jahrhundert zahlreiche barocke Kirchen und private Wohnpaläste. Zu den schönsten architektonischen Beispielen für den üppig dekorativen Baustil aus dem rosafarbenen Sandstein des Salent gehört die Kathedrale Sant'Agata. Hinter ihrer prächtigen Fassade verbirgt sie zudem zahlreiche bedeutende Gemälde aus dem 17. und 18. Jahrhundert. Doch schauen in Gallipolis Altstadt noch viele weitere Kirchen auf das Meer hinaus. Wie fast überall in Apulien ist der Strand nicht weit entfernt. Bereits in Altstadtnähe befindet sich der kleine Strand Seno della Purità. Aber auch nördlich und südlich befinden sich Strände. Von Torre Vecchia aus zieht sich einer der beliebtesten Strände des Salento mehrere Kilometer am türkisfarbenen Meer entlang.