Lange Zeit war sie nur Synonym für das Rotlicht- und Drogenmilieu, zumindest in Bahnhofsnähe. Dank der Sperrgebietsverordnung, die Prostitution und Pornoshops weitgehend in die Nebenstraßen verdrängte, ist die Kaiserstraße inzwischen mehr und mehr Einkaufsadresse geworden. Die Qualität des Angebots steigt mit der Nähe zur Innenstadt, dienstags und donnerstags gibt es einen Wochenmarkt. Viele Häuser zeugen noch von der einstigen Pracht des Boulevards, der nach der Niederlegung des Cronstetten-Stifts 1864 die Westorientierung der Stadt eröffnete. Der Fürstenhof an der Ecke Gallusanlage wurde entkernt, hinter der historischen Fassade entstanden edle Geschäftslokale. Außerdem etablierten sich in den Gründerzeitbauten hippe Bars und Szeneclubs, Künstler und Kreative zogen in die großen Wohnungen ein. Das English Theatre hat sein neues Domizil in einem Bankenhochhaus an der Kaiserstraße. Am Kaiserplatz stehen der bislang höchste Wolkenkratzer der Stadt und das noble Traditionshotel Frankfurter Hof, davor sprudelt der Kaiserplatzbrunnen (1876). Die Kaiserstraße endet am Roßmarkt, wo seit 1858 das Gutenbergdenkmal steht. Neben dem Erfinder der Buchdruckerkunst, Johannes Gutenberg, symbolisieren vier allegorische Figuren Theologie, Poesie, Naturwissenschaften und Industrie, die 14 Männerköpfe zeigen damals bekannte Drucker und Verleger.