Herzstück des historischen Handelswegs über den Main, bereits 1222 erstmals urkundlich erwähnt und lange Zeit die einzige feste Verbindung über den Fluss. Immer wieder zerstört und ausgebessert, wurde sie grundsaniert und bekam ein Brückenhaus: die Städelschule-Ausstellungsstätte Portikus. Die Kopie eines Rosenkranzkreuzes am Cityaufgang der Brücke erinnert daran, dass einst zum Tode Verurteilte von der Brücke gestoßen wurden. Die Insel vor den mit rotem Mainsandstein verkleideten Gewölbebögen ist Vogelschutzgebiet, regelmäßig machen hier Hunderte Zugvögel halt.