Eine der Barrier Islands nordwestlich von Fort Myers mit einsamen Muschelsandstränden und seltenen Wat- und Greifvögeln, die hier ideale Brutverhältnisse vorfinden. Der Name der Insel geht auf den Piraten José Gaspar zurück, der sie angeblich als geheimen Schlupfwinkel genutzt haben soll. Mit dem Hauptort Boca Grande gehört die nur über eine gebührenpflichtige Brücke erreichbare Insel zu den teuersten Ferienzielen im Südwesten Floridas. Ein lohnenswertes Ziel ist vor allem die am Südende der Insel gelegene Gasparilla Island State Recreational Area mit schönen Stränden und dem fotogenen Boca Grande Lighthouse & Museum.