Ursprünglich die "Königliche Straße", weil sie auf den Palast zuführt, erinnert ihr Name an María de Toledo, Ehefrau von Diego Colón, die hier gern mit ihren Damen promenierte. Die Straße wurde zeitgleich mit der Fortaleza Ozama angelegt, deren Reste sich hinter dem Portal de Carlos III zeigen. In der Casa Bastidas ist das Museo Infantil Trampolín untergebracht. Gegenüber in der Casa Francia an der Ecke Calle Las Damas/Calle El Conde wohnte einst Hernán Cortés, der spätere Eroberer Mexikos. Weiter Richtung Norden öffnet sich der Blick in die Heldengedenkstätte des Panteón Nacional in der ehemaligen Jesuitenkirche (1717-1767).