Mit 14,5 km2 ist Šipan die größte Insel der Elaphiten. Früher beherbergte das Eiland Ragusaner Adel, wohlhabende Reeder, ja sogar einen eigenen Bischof und einen "comes", den Stellvertreter des Rektors. So gut wie alle der rund 60 Villen und Palazzi sind verfallen, ebenso wie die vielen altkroatischen Kapellen, die von einer frühen slawischen Besiedlung zeugen. Ihre Ruinen verschwinden unter wucherndem Grün. Die beiden Orte Šipanska Luka (Ost) und Suđurađ (West) verbindet ein fruchtbares Karsttal, in dem die Bauern intensiv Landwirtschaft betreiben. Weite Strandbuchten wie auf Lopud gibt es auf Šipan nicht - man geht an der Küste entlang zu kleinen Felsbuchten oder springt von den Felsen ins Meer.