Westlich der North Dearborn Street, an der North Wells zwischen Division Street und North Avenue, liegt Old Town, das Vergnügungsviertel der Stadt. Die North Avenue war ursprünglich als „German Broadway“ bekannt, weil sich dort viele deutsche Einwanderer niederließen, die um 1840 nach Chicago kamen. Heute werden die viktorianischen Häuser vor allem von besser verdienenden Angestellten bewohnt, und abends vergnügt man sich in den zahlreichen Theatern und Clubs.