Castellina in Chianti ist stark vom Tourismus geprägt. Den Altstadtteil schmücken stolze Palazzi. Besonders sehenswert ist die vollständig mit Häusern überbaute Via delle Volte. Am höchsten Punkt des Orts steht eine mittelalterliche Burg, in der eine Ausstellung archäologische Funde aus der etruskischen Nekropole am nahen Monte Calvario zeigt.