Der Westteil der Insel wird voll und ganz vom größten Berg Portugals bestimmt, dem 2351 m hohen Pico Alto. Die montanha, der Berg, wie die Einheimischen schlicht sagen, ist aufgrund des gerölligen Geländes und des oft instabilen Wetters eine Herausforderung für Bergsteiger. Kondition und Trittsicherheit sind ebenso wie warme Kleidung zwingende Voraussetzungen, doch sollten Sie den Aufstieg wagen, liegt Ihnen bei klarer Sicht die komplette Zentralgruppe der Inseln zu Füßen. Bevor Sie den Pico besteigen, müssen Sie sich in der Casa da Montanha melden, dann geht es über den teilweise nur mit Pflöcken markierten Weg über 1100 Höhenmeter hinauf. Im Winter liegt übrigens nicht selten Schnee auf den Höhen des Picos. Das komplett unbesiedelte Hochland hat noch mehr zu bieten: Erkunden Sie z. B. die frei zugängliche Furna Frei Matias etwa 8 km oberhalb von Madalena an der ER3. Die Höhle ist nach einem Mönch benannt, der hier als Eremit gelebt haben soll. Sie ist nicht ausgeschildert, also müssen Sie auf eine Einbuchtung am Rand einer Wiese neben einem Viehgatter achten, durch das Sie gehen. Etwa 100 m von der Straße entfernt steigen Sie über eine steinerne Treppe in das Einsturzloch hinunter. Taschenlampe nicht vergessen! Weiter im Osten erreichen Sie über die ER3 den malerischen Kratersee Lagoa do Capitão mit uralten Wacholderbäumen. Gehen Sie den Schotterweg noch ein paar Meter weiter, eröffnet sich Ihnen eine tolle Aussicht auf São Roque und auf die Insel São Jorge. Die weiteren Hochlandseen und viele Hochmoore lassen sich wunderbar über den Caminho das Lagoas erwandern.