Gut 30 km von San Benedetto entfernt erhebt sich im hügeligen Hinterland die bedeutendste Stadt (52 000 Ew.) der südlichen Marken mit ihrer gut erhaltenen mittelalterlichen a Altstadt. Um die mit glänzenden Travertinplatten gepflasterte Piazza del Popolo, eine wunderbar harmonische Platzanlage, gruppieren sich die monumentale, doch schlichte gotische Kirche San Fran cesco mit stimmungsvollem Kreuzgang, der elegante Palazzo dei Capitani del Po polo (13. Jh.), die Loggia dei Mercanti, die Händlerbörse von 1513, und das berühmte Jugendstilcafé Meletti, ideal für die Rast. Ein paar Schritte weiter und du stehst auf einem weiteren schönen Platz, der Piazza Arringo mit dem Dom Sant’Emidio aus Mittelalter und Renaissance, dem Rathaus (17. Jh., mit Stadtmuseum), dem Bischofspalast und dem Palazzo Panichi (17. Jh., mit Archäologiemuseum). Den Fluss Tronto überquert eine Brücke aus römischer Zeit.